Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе по прозвищу Псих, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, выходит на свободу с твёрдым намерением начать жизнь с чистого листа. Он пытается отстроить честные и законные отношения с дочерью, которая выросла без него и видит в нём чужака, а не отца. Однако прошлое, в лице его бывших криминальных «коллег» и соблазнов большого города, не желает его отпускать. Старые связи, долги и принципы воровской чести становятся на его пути, постоянно проверяя его решимость. Каждый его шаг на свободе — это борьба между желанием забыть о своём тёмном прошлом и давлением обстоятельств, которые тянут его обратно в пучину криминального мира, где правят свои, никому не писаные, но неумолимые законы. Сюжет мастерски погружает зрителя в сложный внутренний конфликт главного героя, где каждая, казалось бы, правильная морально решение в новой жизни оборачивается новыми проблемами из прошлого. Егор сталкивается не только с внешними угрозами от бывших подельников, недовольных его «отставкой», но и с внутренней борьбой, ведь его прежние навыки, инстинкты и образ мышления часто оказываются единственным инструментом для решения возникающих проблем, даже когда он пытается действовать в рамках закона. Это создаёт мощное драматическое напряжение, поскольку зритель видит, как герой, стремящийся к добру, вынужден вновь и вновь прикасаться ко злу, чтобы защитить тех, кого он любит, и отвоевать своё место под солнцем. Первый сезон становится масштабной историей искупления и второй попытки, где цена ошибки невероятно высока, а каждая победа над обстоятельствами оказывается pyrровой, заставляя Егора и всех вокруг платить высокую цену за его попытку измениться.