В небольшом провинциальном городке Одинцово жизнь обычного шестиклассника Ивана Семёнова переворачивается с ног на голову из-за одного неожиданного события — первой влюблённости. Предметом его возвышенных и одновременно комичных чувств становится новая одноклассница, загадочная и умная девочка по имени Аня Штукина. Иван, чья жизнь до этого момента состояла из бесконечных попыток избежать школы и домашних заданий, обнаруживает, что ради внимания Ани готов на самые невероятные, а порой и абсолютно сумасшедшие поступки. Он начинает изучать сложные науки, ввязывается в нелепые авантюры, пытаясь произвести впечатление, и даже соглашается участвовать в школьной самодеятельности, хотя раньше считал подобное занятие бессмысленной тратой времени. Каждый его шаг, направленный на завоевание сердца Ани, оборачивается чередой забавных и трогательных недоразумений, которые заставляют его по-новому взглянуть на себя, своих друзей и окружающий мир, превращая его путь к первому поцелую в настоящее, полное юмора и неожиданных открытий, приключение. Однако путь к сердцу Ани оказывается тернистым и полным неожиданных поворотов, ведь у Ивана появляется серьёзный соперник — отличник и всеобщий любимец учителей Лёша Многознайкин. Это противостояние вынуждает Ивана проявить недюжинную изобретательность и смекалку, заставляя его расти над собой. Он постепенно начинает понимать, что искренность и доброта значат гораздо больше, чем показная эрудиция или попытки казаться кем-то другим. Через череду провалов, обид и смешных ситуаций Иван не только учится быть настойчивым, но и открывает в себе новые качества, начинает ценить дружбу и поддержку своего верного друга Михея. Кульминацией этой запутанной истории становится школьный новогодний бал, где на кону стоит не только возможность украсть тот самый заветный первый поцелуй, но и шанс доказать самому себе, что он способен на настоящие чувства и поступки, что в итоге приводит его к важному личностному прорыву и пониманию того, что такое настоящая симпатия.